こんにちは、たかやまです。

私も Windows+Sylpheed+GnuPG 環境で使っております。
インストールでレジストリは全く触っておりません。

唯一設定したのは、環境変数の PATH を GnuPG のインストールディレクトリに
指定しました。署名の検証、暗号化、複合化共に全て正常に稼動しています。

こういった事にあまり詳しくないので外しているかもしれませんが、多分
Sylpheed 側が gpg.exe の位置がわからないんじゃないかなと思います。

> 他にレジストリに追加する項目等があるようでしたら御教示戴け無いでしょうか。
> また,情報不足や他に確認する項目等がありました御指摘下さい。