こんにちは、
グランディ(仮称)です。

Subject の通り電子署名を付けるとき(パスフレーズ入力画面の時)にsylpheed
がハングアップする事象に遭遇しました。

ハングアップ(再現)する手順は
1)メールを書く
2)IMがONになった状態のまま Ctrl + Enter で送信しようとする
3)パスフレーズの入力ウインドウが出てきてそのままハングアップ

です、
IMをOFFにしてから送信すれば正常に署名をつけて送れるので問題ないのです
がOFFにし忘れてハングアップすると少し泣けます。

皆さんのところでは発生しませんか？

環境は
OS: FreeBSD 4.9-STABLE
X : XFree86 Version 4.3.0
    Sylpheed 0.9.10
    gpgme 0.3.16
です。

「アカウント」の設定で「個人情報」のタブは
・標準でメッセージを暗号化する    : OFF
・標準でメッセージに署名する      : ON
・暗号化にASCII包装形式を使用する : OFF
・クリアテキスト署名を使用する    : ON
・署名鍵
  ・自分の電子メールアドレスで鍵を選択する
になっています。

ハングアップしている時に取ったスタックトレースは以下の通りです。

--- スタックトレース(ここから)
(gdb) bt
#0  0x286534c4 in poll () from /usr/lib/libc.so.4
#1  0x28328d4f in _XWaitForReadable () from /usr/X11R6/lib/libX11.so.6
#2  0x28329910 in _XRead () from /usr/X11R6/lib/libX11.so.6
#3  0x283296dd in _XReadEvents () from /usr/X11R6/lib/libX11.so.6
#4  0x28316ba7 in XIfEvent () from /usr/X11R6/lib/libX11.so.6
#5  0x286d7f6c in _XimXRead ()
   from /usr/X11R6/lib/X11/locale/lib/common/ximcp.so.2
#6  0x286d8334 in _XimReadData ()
   from /usr/X11R6/lib/X11/locale/lib/common/ximcp.so.2
#7  0x286d853f in _XimRead ()
   from /usr/X11R6/lib/X11/locale/lib/common/ximcp.so.2
#8  0x286c9b3d in _XimForwardEventCore ()
   from /usr/X11R6/lib/X11/locale/lib/common/ximcp.so.2
#9  0x286c9c30 in _XimForwardEvent ()
   from /usr/X11R6/lib/X11/locale/lib/common/ximcp.so.2
#10 0x286c4f21 in _XimProtoKeyreleaseFilter ()
   from /usr/X11R6/lib/X11/locale/lib/common/ximcp.so.2
#11 0x286c4f55 in _XimFilterKeyrelease ()
   from /usr/X11R6/lib/X11/locale/lib/common/ximcp.so.2
#12 0x28341778 in XFilterEvent () from /usr/X11R6/lib/libX11.so.6
#13 0x282a08fa in gdk_events_queue () from /usr/X11R6/lib/libgdk12.so.2
#14 0x282a0b62 in gdk_event_dispatch () from /usr/X11R6/lib/libgdk12.so.2
#15 0x282d0b96 in g_main_dispatch () from /usr/local/lib/libglib12.so.3
#16 0x282d118f in g_main_iterate () from /usr/local/lib/libglib12.so.3
#17 0x282d1324 in g_main_run () from /usr/local/lib/libglib12.so.3
#18 0x281ef80f in gtk_main () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#19 0x81081cd in gpgmegtk_set_passphrase_grab ()
#20 0x81084b8 in gpgmegtk_passphrase_cb ()
#21 0x283ede4d in _gpgme_passphrase_command_handler ()
   from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#22 0x283f4688 in command_cb () from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#23 0x283ea3ca in gpgme_data_read () from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#24 0x283eab18 in write_cb_data () from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#25 0x283eac7e in _gpgme_data_outbound_handler ()
   from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#26 0x283eb365 in do_select () from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#27 0x283eb629 in _gpgme_wait_on_condition () from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#28 0x283eb5c8 in _gpgme_wait_one () from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#29 0x283eda7b in gpgme_op_sign () from /usr/local/lib/libgpgme.so.9
#30 0x8106cb3 in rfc2015_encrypt ()
#31 0x81078b7 in rfc2015_clearsign ()
#32 0x808ab42 in compose_entry_append ()
#33 0x808ae90 in compose_entry_append ()
#34 0x808a7b3 in compose_entry_append ()
#35 0x809192f in compose_reflect_prefs_all ()
#36 0x80931c3 in compose_reflect_prefs_all ()
#37 0x8092f61 in compose_reflect_prefs_all ()
#38 0x281f1205 in gtk_marshal_NONE__NONE () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#39 0x28221a26 in gtk_handlers_run () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#40 0x28220e95 in gtk_signal_real_emit () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#41 0x2821f25a in gtk_signal_emit_by_name () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#42 0x80981a0 in gtk_stext_forward_delete ()
#43 0x281f0e8f in gtk_marshal_BOOL__POINTER ()
   from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#44 0x28220ece in gtk_signal_real_emit () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#45 0x2821eeeb in gtk_signal_emit () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#46 0x28256f60 in gtk_widget_event () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#47 0x2825ef0d in gtk_window_key_press_event ()
   from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#48 0x281f0e8f in gtk_marshal_BOOL__POINTER ()
   from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#49 0x28220ece in gtk_signal_real_emit () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#50 0x2821eeeb in gtk_signal_emit () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#51 0x28256f60 in gtk_widget_event () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#52 0x281f0d65 in gtk_propagate_event () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#53 0x281eff52 in gtk_main_do_event () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#54 0x282a0b88 in gdk_event_dispatch () from /usr/X11R6/lib/libgdk12.so.2
#55 0x282d0b96 in g_main_dispatch () from /usr/local/lib/libglib12.so.3
#56 0x282d118f in g_main_iterate () from /usr/local/lib/libglib12.so.3
#57 0x282d1324 in g_main_run () from /usr/local/lib/libglib12.so.3
#58 0x281ef80f in gtk_main () from /usr/X11R6/lib/libgtk12.so.2
#59 0x80625e9 in main ()
#60 0x8061e6e in _start ()
(gdb)
--- スタックトレース(ここまで)

-- 
grandy <app_grandy@xxxxxxxxxx>